基本信息

• 中文别名：乙氧羰基肼、肼甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯肼
• 分子式：\(C_3H_8N_2O_2\)
• 分子量：104.11
• CAS 号：4114-31-2
• 结构特点：分子中同时含有酯基（-COOEt）和肼基（-NHNH?），两个官能团可独立或协同参与反应，化学性质活泼。

理化性质

• 外观与性状：常温下为白色结晶性粉末或无色液体（高纯度品），具有轻微刺激性气味。
• 熔点：45~48℃
• 沸点：108~110℃（2.67kPa，减压蒸馏），常压下加热易分解，不宜直接蒸馏。
• 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮等极性溶剂，微溶于石油醚、苯等非极性溶剂。
• 稳定性：常温下稳定，受热（超过 120℃）易分解，放出氮气和乙醇；与强酸、强碱反应可能发生水解，生成肼和碳酸二乙酯或肼基甲酸。

合成方法

1. 经典路线：以氯甲酸乙酯和水合肼为原料，在低温（0~5℃）下反应。水合肼过量作为缚酸剂，反应生成肼基甲酸乙酯和氯化氢，经结晶、过滤、重结晶提纯，收率可达 80% 以上。
   反应式：\(ClCOOEt + 2N_2H_4·H_2O \rightarrow H_2NNHCOOEt + N_2H_4·HCl + 2H_2O\)
2. 其他方法：也可通过碳酸二乙酯与水合肼在醇溶液中回流反应制得，该方法副产物少，纯度更高。

主要用途

1. 有机合成中间体
   • 用于合成杂环化合物：如吡唑、三唑、四唑等含氮杂环，这些结构广泛存在于药物、农药分子中。
   • 用于制备肼类衍生物：如与醛、酮反应生成腙类化合物，作为羰基保护试剂或有机合成砌块。
2. 医药领域
   • 是合成抗生素、抗结核药、，例如用于制备头孢类抗生素的侧链修饰剂。
3. 农药领域
   • 用于合成杀虫剂、杀菌剂、除草剂等，如吡唑类杀虫剂的核心中间体。
4. 其他应用
   • 作为还原剂：在某些有机反应中可选择性还原羰基、硝基等官能团；
   • 用于制备高分子材料：参与聚氨酯、聚酰肼等聚合物的合成，改善材料的耐热性和力学性能。