一、产品基本信息

• 化学名称：三甲基氰硅烷
• 中文别名：三甲基氰基硅烷、氰基三甲基硅烷
• 英文名称：Trimethylsilyl cyanide，简称TMSCN
• 分子式：\(C_4H_9NSi\)
• 分子量：99.21
• CAS 号：7677-24-9
• 结构特点：分子中含氰基（-CN）和三甲基硅基（-Si (CH?)?），硅原子与氰基直接相连，是一种重要的有机硅氰化试剂；氰基的亲核性与硅基的离去性结合，使其在有机合成中具有独特反应活性。
• 试剂属性：有机合成中间体，氰化试剂，主要用于向分子中引入氰基或三甲基硅基。

二、理化性质

• 外观：无色透明液体，具有刺激性气味。
• 沸点：114~116℃（常压），25~27℃（2.67kPa，减压蒸馏）。
• 熔点：-42℃。
• 密度：0.743g/mL（25℃）。
• 折射率：\(n_D^{20}=1.3920\)~1.3940。
• 闪点：15℃（闭杯），属于高度易燃液体。
• 溶解性：易溶于乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯等有机溶剂，与水接触会缓慢水解，生成氰化氢和六甲基二硅氧烷，水解产物具有剧毒。
• 稳定性：常温下密封储存稳定，遇水、酸、碱易分解；与强氧化剂、强还原剂反应剧烈，受热分解会放出有毒的氰化物气体。

三、主要用途

1. 有机合成中的氰化试剂
   • 羰基化合物的氰硅化反应：与醛、酮反应，生成 α- 三甲基硅氧基腈（即TMS 保护的氰醇），该产物是合成 α- 羟基酸、α- 氨基酸、β- 氨基醇等化合物的关键中间体。
   • 亲核取代反应：可作为氰基源，与卤代烃、磺酸酯等发生亲核取代反应，向分子中引入氰基，制备脂肪族腈类化合物。
2. 医药与农药合成
   • 用于合成含氰基的药物分子，如某些抗生素、、 药物的中间体；
   • 作为关键试剂，参与高效低毒农药（如杀虫剂、杀菌剂）的合成，构建具有生物活性的含氮杂环或腈类结构。
3. 其他有机合成应用
   • 用于制备三甲基硅基取代的杂环化合物；
   • 作为硅基化试剂，对某些活性氢官能团（如羟基、氨基）进行临时保护。