一、产品基本信息

• 化学名称：1,2,3 - 三 - O - 苄基 -β-D - 葡萄糖苷（常见主要活性构型）
• 中文别名：三苄基葡萄糖苷、1,2,3 - 三苄氧基 -β-D - 葡萄糖
• 英文名称：Tribenzyl glucoside；1,2,3-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 分子式：\(C_{27}H_{30}O_{6}\)
• 分子量：450.52
• CAS 号：4132-28-9（对应 β-D - 构型；α- 构型及其他衍生物有不同 CAS 号）
• 结构特点：以 β-D - 葡萄糖为母核，1、2、3 位羟基被苄基（-CH?C?H?）保护，4、6 位为游离羟基（或根据衍生化情况不同有差异）；属于保护型葡萄糖衍生物，苄基保护基在有机合成中可选择性脱除，是糖类化学中重要的手性砌块。
• 试剂属性：有机合成中间体、糖类保护试剂，主要用于医药、天然产物合成及糖类化学研究。

二、理化性质

• 外观：白色至类白色结晶性粉末
• 熔点：108~112℃（β-D - 构型，文献值）
• 沸点：约 580℃（常压，分解）；280~290℃（0.1kPa，减压蒸馏，分解趋势）
• 比旋光度：\([α]_D^{20}=-17°~-21°\)（c=1，氯仿中测定，β- 构型特征）
• 溶解性：易溶于氯仿、二氯甲烷、甲苯、丙酮等有机溶剂，微溶于乙醇、甲醇，几乎不溶于水
• 稳定性：常温干燥条件下稳定，苄基保护基对碱稳定，在酸性条件下可缓慢水解，在催化氢化（如 Pd/C+H?）条件下可高效脱除，生成游离羟基葡萄糖
• 化学性质：母核的葡萄糖结构具有手性，游离羟基可参与酯化、醚化等反应；苄基保护基可作为羟基的临时保护基团，实现反应的区域选择性。

三、主要用途

1. 医药与天然产物合成
   • 作为手性糖类中间体，用于合成含葡萄糖结构的药物分子，如抗生素、 药物、（如强心苷、皂苷）的全合成或半合成。
   • 用于制备具有生物活性的糖苷衍生物，通过脱除苄基保护基后，与不同的苷元结合，构建多样化的糖苷类化合物库。
2. 糖类化学研究
   • 作为羟基保护试剂的模型化合物，用于研究苄基保护基的引入、选择性脱除条件，以及糖类分子的区域选择性反应。
   • 用于合成复杂寡糖的单体单元，通过对 4、6 位羟基的进一步修饰，制备不同取代的葡萄糖砌块，参与寡糖的固相或液相合成。
3. 其他有机合成应用
   • 用于制备手性配体，基于其葡萄糖母核的手性结构，与金属离子络合形成手性催化剂，应用于不对称合成反应。
   • 作为有机合成中的手性助剂，辅助实现某些反应的立体选择性控制。